Райън е от Сейнт Луис, Мисури. Блогва в една или друга форма от началото на века и неизбежно открива и обиква WordPress. В момента работи като Happiness Engineer в Automattic и помага на потребителите на WordPress.com. В свободното си време се занимава с изучаване и дизайн на игри, свири барокова музика и (се опитва да) помага на съпругата си да контролира петте им деца.